g10k-5.3· Fəsil 5: Tsiklik və aromatik karbohidrogenlər· ~13 dəq

Benzol homoloqları, toluol və stirol

Toluol, ksilol, stirol; orto/meta/para izomerlik.

Benzolun homoloqları — benzol halqasına bir və ya bir neçə alkil radikalı birləşmiş aromatik karbohidrogenlərdir. Ümumi formulları CₙH₂ₙ₋₆-dır (n ≥ 7). Ən sadə homoloq toluoldur: C₆H₅–CH₃ (metilbenzol), molyar kütləsi 92 q/mol. Halqada iki əvəzedici olduqda üç vəziyyət izomeri əmələ gəlir: orto (1,2-) — əvəzedicilər qonşu karbon atomlarında; meta (1,3-) — bir karbon aralıq; para (1,4-) — əvəzedicilər bir-birinin tam qarşısında. Ksilol C₆H₄(CH₃)₂ üç belə izomerdən ibarətdir. Alkil qrupu (–CH₃ kimi) elektron verən əvəzetmə istiqamətləndiricisidir: o/p-istiqamət üstünlük verir, yəni toluolun nitrolaşmasında əsasən 2,4,6-trinitrotoluol (TNT) alınır. Yan zəncirdə radikal halogenləşmə (işıqla) baş verərkən toluoldan benzil xlorid C₆H₅–CH₂Cl əmələ gəlir. Toluolun KMnO₄ ilə oksidləşməsindən benzoy turşusu C₆H₅COOH alınır. Stirol C₆H₅–CH=CH₂ (vinil benzol) polimerləşərək polistirol verir.

📌Nümunə

Məsələn, toluolun 1 molunu tam yandırdıqda C₇H₈ + 9O₂ → 7CO₂ + 4H₂O tənliyinə görə 7 mol CO₂ alınır.

Qrafiklər

Benzolun homoloqları: toluol (C₆H₅−CH₃) və stirol (C₆H₅−CH=CH₂)
Benzolun homoloqları: toluol (C₆H₅−CH₃) və stirol (C₆H₅−CH=CH₂)

Əsas terminlər

Benzol homoloqları — Benzol halqasına bir və ya bir neçə alkil radikalı (−CH3-CH_3, −C2H5-C_2H_5 və s.) birləşmiş aromatik karbohidrogenlərdir. Ümumi formulu CnH2n−6C_nH_{2n-6} (n≥7n \ge 7).
Toluol (metilbenzol) — Benzolun ən sadə homoloqu: C6H5−CH3C_6H_5{-}CH_3, molekulyar formulu C7H8C_7H_8, molyar kütləsi 92 q/mol92\ \text{q/mol}. Halqaya bir metil qrupu birləşib.
Orto-, meta-, para-izomerlik — Halqada iki əvəzedici olduqda əmələ gələn üç vəziyyət izomeri: orto (1,2-) — əvəzedicilər qonşu karbonlarda; meta (1,3-) — bir karbon aralıq; para (1,4-) — əvəzedicilər bir-birinin tam qarşısında.
Ksilol — C6H4(CH3)2C_6H_4(CH_3)_2 — benzol halqasına iki metil qrupu birləşmiş homoloqdur (C8H10C_8H_{10}). Orto-, meta- və para-ksilol olmaqla üç vəziyyət izomeri mövcuddur.
Stirol (vinilbenzol) — C6H5−CH=CH2C_6H_5{-}CH{=}CH_2 — benzol halqasına vinil qrupu birləşib. Tərkibindəki C=CC{=}C ikiqat rabitəsi sayəsində həm aromatik, həm də olefin (alken) xassələri göstərir; polimerləşərək polistirol əmələ gətirir.
o/po/p-istiqamətləndirici — Alkil qrupu (−CH3-CH_3, −C2H5-C_2H_5 və s.) elektron verən əvəzedicidir və elektrofil əvəzetmə reaksiyalarında yeni qrupu əsasən orto- və para- mövqelərə yönəldir. Məsələn, toluolun nitrolaşmasında əsasən 2,4,6-trinitrotoluol (TNT) alınır.
Ksilolun (C8H10C_8H_{10}) vəziyyət izomerləri
İzomerƏvəzedicilərin vəziyyətiNömrələmə
Orto-ksilolİki metil qrupu qonşu karbon atomlarında yerləşir1,2-dimetilbenzol
Meta-ksilolİki metil qrupu bir karbon aralıq yerləşir1,3-dimetilbenzol
Para-ksilolİki metil qrupu bir-birinin tam qarşısında yerləşir1,4-dimetilbenzol

Cədvəl 1. Benzol halqasında iki əvəzedici olduqda üç vəziyyət izomeri — orto, meta, para.

✎Toluolun tam yanmasından alınan CO2CO_2-nin miqdarı
  1. 1Reaksiya tənliyini yaz: Toluolun tam yanma tənliyi: C7H8+9O2→7CO2+4H2OC_7H_8 + 9O_2 \rightarrow 7CO_2 + 4H_2O
  2. 2Veriləni müəyyən et: n(C7H8)=1 moln(C_7H_8) = 1\ \text{mol} (toluolun miqdarı)
  3. 3Stoxiometrik nisbəti tap: Tənlikdən görünür ki, 1 mol C7H81\ \text{mol}\ C_7H_8 yandıqda 7 mol CO27\ \text{mol}\ CO_2 alınır.
  4. 4Nəticəni hesabla: n(CO2)=7×n(C7H8)=7×1 mol=7 moln(CO_2) = 7 \times n(C_7H_8) = 7 \times 1\ \text{mol} = 7\ \text{mol}
🚫Tez-tez səhv

Orto-, meta-, para- nömrələməsini qarışdırmaq: şagirdlər çox vaxt orto-nu 1,3 və ya para-nı 1,3 kimi səhv yadda saxlayır. Yadda saxlayın: Orto = O = qOnşu (1,2); Meta = M = bir aRalıq (1,3 — "M" hərfi "R"-dən sonra gəlir, 3 rəqəmi də 2-dən sonra); Para = P = qarşı (1,4).

⚠️Diqqət

Toluolun yan zəncirinin halogenləşməsi YALNIZ işıq (hνh\nu) şəraitində radikal mexanizmlə gedir və benzilxlorid (C6H5−CH2ClC_6H_5{-}CH_2Cl) alınır. Katalizator (FeCl3FeCl_3) iştirakında isə elektrofil əvəzetmə halqada baş verər. Bu iki reaksiya şəraitini qarışdırmayın — məhsul tam fərqlidir!

Qaydalar

  1. 1Benzol homoloqlarının ümumi formulu CₙH₂ₙ₋₆ (n ≥ 7); toluol C₇H₈, ksilol C₈H₁₀.
  2. 2İki əvəzedici olduqda üç vəziyyət izomeri mövcuddur: orto (1,2), meta (1,3), para (1,4).
  3. 3Alkil qrupu o/p-istiqamətləndiricidir: nitrolaşmada orto- və para-məhsullar üstünlük təşkil edir.
  4. 4Toluol KMnO₄ ilə oksidləşdikdə benzoy turşusu C₆H₅COOH alınır; yan zəncirin halogenləşməsi radikal mexanizmlə gedir.
  5. 5Stirol C₆H₅–CH=CH₂ polimerləşərək polistirol verir; vinil qrupu olduğundan həm aromatik, həm də olefin xassələri göstərir.

Məşq

10 asan · 10 orta · 10 çətin

Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir

AsanOrtaÇətinQarışıq