Aromatik karbohidrogenlər: benzol
Benzolun quruluşu, aromatik sabitlik, əvəzetmə.
Aromatik karbohidrogenlər (arenlər) benzol halqası olan üzvi birləşmələrdir; ümumi formul CₙH₂ₙ₋₆ (n ≥ 6). Benzol C₆H₆ müstəvi altıbucaqlı quruluşa malikdir: bütün C–C rabitələri bərabər uzunluqdadır (0,140 nm), çünki 6 π elektronu bütün halqa boyunca delokallaşıb — bu aromatik sistemdir. Hər karbon atomunun sp² hibridləşməsi var; üçüncü p-orbitalı σ-çərçivəsindən kənarda qalaraq ümumi π-buludunu əmələ gətirir. Benzol güclü doymamış görünsə də, aromatik sabitlik əvəzetmə reaksiyalarını birləşmə reaksiyalarına üstün edir. Tipik reaksiyalar: halogenləşmə (C₆H₆ + Cl₂ →(AlCl₃) C₆H₅Cl + HCl), nitroləşmə (C₆H₆ + HNO₃ →(H₂SO₄) C₆H₅NO₂ + H₂O), yanma (2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O — hisli alov), katalitik hidrogenləşmə (C₆H₆ + 3H₂ →(Ni) C₆H₁₂).
Məsələn, benzol bromla adi alkenlərdən fərqli olaraq katalizatorsuz reaksiya vermir; yalnız FeBr₃ katalizatoru varlığında əvəzetmə reaksiyası baş verir: C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr.
Qrafiklər
Əsas terminlər
| Reaksiya | Reagent | Katalizator/Şərait | Məhsullar |
|---|---|---|---|
| Halogenləşmə | (Lewis turşusu) | ||
| Halogenləşmə (brom) | (Lewis turşusu) | ||
| Nitroləşmə | (qarışıq turşu) | ||
| Katalitik hidrogenləşmə | , yüksək temperatur | (tsikloheksan) | |
| Yanma | Alov | , hisli alov |
Cədvəl 1: Benzolun əsas kimyəvi reaksiyaları — reagent, şərait və məhsullar.
- 1Addım 1: Katalizatorun aktivləşməsi: Lewis turşusu molekulunu polyarlaşdırır: . Elektrofil hissəciyi əmələ gəlir.
- 2Addım 2: Elektrofil hücum: elektrofili benzol halqasının -buluduna hücum edərək müvəqqəti karbokation (-kompleks) əmələ gətirir. Bu mərhələdə aromatiklik pozulur.
- 3Addım 3: Protonun qopması: Karbokationdan bir protonu qopur; aromatik sistem bərpa olunur və brombenzol əmələ gəlir. Katalizator reaksiyanın sonunda yenidən bərpa olunur.
- 4Addım 4: Ümumi reaksiya tənliyi: . Əvəzetmə reaksiyasıdır — brom hidrogeni əvəz edir.
- 5Əsas nəticə: Benzol bromla katalizatorsuz reaksiya vermir (adi alkenlərdən fərqli olaraq). Aromatik sabitlik səbəbindən yalnız iştirakı ilə əvəzetmə baş verir.
Benzol doymamış birləşmə () olsa da, adi alkenlər kimi brom suyunu rəngsizləşdirmir. Səbəb aromatik sabitlikdir — birləşmə reaksiyası deyil, əvəzetmə üstünlük təşkil edir. İmtahanda bu səhv çox yayılmışdır.
Benzol zəhərli və kanserogen maddədir — buxarlarını udmaq təhlükəlidir. Yanma reaksiyası hisli alovla müşayiət olunur, çünki benzolda karbonun kütlə payı yüksəkdir (). Laboratoriyada ehtiyatla işləmək lazımdır.
Qaydalar
- 1Benzolun molekul formulu C₆H₆, ümumi formul CₙH₂ₙ₋₆ (n ≥ 6); bütün 6 karbon sp² hibridləşmədədir.
- 2Bütün C–C rabitələri benzol halqasında eyni uzunluqdadır — 6 π elektronu delokallaşdığından tək/ikiqat arası vəziyyətdir.
- 3Aromatik sabitlik səbəbindən benzol üçün ƏVƏZETMƏ reaksiyaları (halogenləşmə, nitroləşmə) birləşmə reaksiyalarına nisbətən üstünlük təşkil edir.
- 4Halogenləşmə Lewis turşusu katalizatoru (FeBr₃, AlCl₃) tələb edir; nitroləşmə qarışıq turşu (HNO₃ + H₂SO₄) ilə gedir.
- 5Benzol yanarkən hisli alov verir (2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O); katalitik hidrogenləşmə tsikloheksan C₆H₁₂ əmələ gətirir.
Məşq
10 asan · 10 orta · 10 çətin
Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir