g10k-5.2· Fəsil 5: Tsiklik və aromatik karbohidrogenlər· ~13 dəq

Aromatik karbohidrogenlər: benzol

Benzolun quruluşu, aromatik sabitlik, əvəzetmə.

Aromatik karbohidrogenlər (arenlər) benzol halqası olan üzvi birləşmələrdir; ümumi formul CₙH₂ₙ₋₆ (n ≥ 6). Benzol C₆H₆ müstəvi altıbucaqlı quruluşa malikdir: bütün C–C rabitələri bərabər uzunluqdadır (0,140 nm), çünki 6 π elektronu bütün halqa boyunca delokallaşıb — bu aromatik sistemdir. Hər karbon atomunun sp² hibridləşməsi var; üçüncü p-orbitalı σ-çərçivəsindən kənarda qalaraq ümumi π-buludunu əmələ gətirir. Benzol güclü doymamış görünsə də, aromatik sabitlik əvəzetmə reaksiyalarını birləşmə reaksiyalarına üstün edir. Tipik reaksiyalar: halogenləşmə (C₆H₆ + Cl₂ →(AlCl₃) C₆H₅Cl + HCl), nitroləşmə (C₆H₆ + HNO₃ →(H₂SO₄) C₆H₅NO₂ + H₂O), yanma (2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O — hisli alov), katalitik hidrogenləşmə (C₆H₆ + 3H₂ →(Ni) C₆H₁₂).

📌Nümunə

Məsələn, benzol bromla adi alkenlərdən fərqli olaraq katalizatorsuz reaksiya vermir; yalnız FeBr₃ katalizatoru varlığında əvəzetmə reaksiyası baş verir: C₆H₆ + Br₂ →(FeBr₃) C₆H₅Br + HBr.

Qrafiklər

Benzolun quruluşu: Kekule (növbələşən ikiqat rabitələr) və delokalizə olunmuş (aromatik həlqə) təsvirləri
Benzolun quruluşu: Kekule (növbələşən ikiqat rabitələr) və delokalizə olunmuş (aromatik həlqə) təsvirləri

Əsas terminlər

Arenlər (aromatik karbohidrogenlər)Tərkibində benzol halqası olan üzvi birləşmələrdir; ümumi formulu CnH2n6C_nH_{2n-6} ( n6n \ge 6 ).
BenzolMolekul formulu C6H6C_6H_6 olan ən sadə arendir. Müstəvi altıbucaqlı quruluşa malikdir, bütün C–C\text{C–C} rabitələri 0.140 nm0.140\ \text{nm} bərabər uzunluqdadır.
Delokallaşma6 π\pi elektronunun bütün benzol halqası boyunca bərabər yayılması; tək və ikiqat rabitələr arasında aralıq vəziyyət yaradır. Aromatik sistemin əsas xüsusiyyətidir.
sp2\text{sp}^2 hibridləşməBenzolda hər karbon atomunun hibridləşmə növü. Hər karbon üç σ\sigma rabitəsi əmələ gətirir, hibridləşmədə iştirak etməyən bir pp-orbitalı isə ümumi π\pi-buluduna qoşulur.
Aromatik sabitlikπ\pi elektronlarının delokallaşması nəticəsində benzol halqasının əlavə sabitliyi. Bu səbəbdən benzol üçün əvəzetmə reaksiyaları birləşmə reaksiyalarına nisbətən üstünlük təşkil edir.
Əvəzetmə reaksiyasıBenzol halqasındakı bir və ya bir neçə hidrogen atomunun başqa atom və ya qrupla əvəz olunduğu reaksiya növü. Halogenləşmə, nitroləşmə buna misaldır.
Benzolun əsas reaksiyaları
ReaksiyaReagentKatalizator/ŞəraitMəhsullar
HalogenləşməCl2\text{Cl}_2AlCl3\text{AlCl}_3 (Lewis turşusu)C6H5Cl+HCl\text{C}_6\text{H}_5\text{Cl} + \text{HCl}
Halogenləşmə (brom)Br2\text{Br}_2FeBr3\text{FeBr}_3 (Lewis turşusu)C6H5Br+HBr\text{C}_6\text{H}_5\text{Br} + \text{HBr}
NitroləşməHNO3\text{HNO}_3H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 (qarışıq turşu)C6H5NO2+H2O\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O}
Katalitik hidrogenləşməH2\text{H}_2Ni\text{Ni}, yüksək temperaturC6H12\text{C}_6\text{H}_{12} (tsikloheksan)
YanmaO2\text{O}_2AlovCO2+H2O\text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O}, hisli alov

Cədvəl 1: Benzolun əsas kimyəvi reaksiyaları — reagent, şərait və məhsullar.

Benzolun bromla halogenləşmə reaksiyasının mexanizmi
  1. 1Addım 1: Katalizatorun aktivləşməsi: FeBr3\text{FeBr}_3 Lewis turşusu Br2\text{Br}_2 molekulunu polyarlaşdırır: FeBr3+Br2FeBr4+Br+\text{FeBr}_3 + \text{Br}_2 \to \text{FeBr}_4^- + \text{Br}^+. Elektrofil Br+\text{Br}^+ hissəciyi əmələ gəlir.
  2. 2Addım 2: Elektrofil hücum: Br+\text{Br}^+ elektrofili benzol halqasının π\pi-buluduna hücum edərək müvəqqəti karbokation (σ\sigma-kompleks) əmələ gətirir. Bu mərhələdə aromatiklik pozulur.
  3. 3Addım 3: Protonun qopması: Karbokationdan bir H+\text{H}^+ protonu qopur; aromatik sistem bərpa olunur və brombenzol C6H5Br\text{C}_6\text{H}_5\text{Br} əmələ gəlir. Katalizator FeBr3\text{FeBr}_3 reaksiyanın sonunda yenidən bərpa olunur.
  4. 4Addım 4: Ümumi reaksiya tənliyi: C6H6+Br2FeBr3C6H5Br+HBr\text{C}_6\text{H}_6 + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{FeBr}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{Br} + \text{HBr}. Əvəzetmə reaksiyasıdır — brom hidrogeni əvəz edir.
  5. 5Əsas nəticə: Benzol bromla katalizatorsuz reaksiya vermir (adi alkenlərdən fərqli olaraq). Aromatik sabitlik səbəbindən yalnız FeBr3\text{FeBr}_3 iştirakı ilə əvəzetmə baş verir.
🚫Tez-tez səhv

Benzol doymamış birləşmə (C6H6C_6H_6) olsa da, adi alkenlər kimi brom suyunu rəngsizləşdirmir. Səbəb aromatik sabitlikdir — birləşmə reaksiyası deyil, əvəzetmə üstünlük təşkil edir. İmtahanda bu səhv çox yayılmışdır.

⚠️Diqqət

Benzol zəhərli və kanserogen maddədir — buxarlarını udmaq təhlükəlidir. Yanma reaksiyası hisli alovla müşayiət olunur, çünki benzolda karbonun kütlə payı yüksəkdir (92.3%92.3\%). Laboratoriyada ehtiyatla işləmək lazımdır.

Qaydalar

  1. 1Benzolun molekul formulu C₆H₆, ümumi formul CₙH₂ₙ₋₆ (n ≥ 6); bütün 6 karbon sp² hibridləşmədədir.
  2. 2Bütün C–C rabitələri benzol halqasında eyni uzunluqdadır — 6 π elektronu delokallaşdığından tək/ikiqat arası vəziyyətdir.
  3. 3Aromatik sabitlik səbəbindən benzol üçün ƏVƏZETMƏ reaksiyaları (halogenləşmə, nitroləşmə) birləşmə reaksiyalarına nisbətən üstünlük təşkil edir.
  4. 4Halogenləşmə Lewis turşusu katalizatoru (FeBr₃, AlCl₃) tələb edir; nitroləşmə qarışıq turşu (HNO₃ + H₂SO₄) ilə gedir.
  5. 5Benzol yanarkən hisli alov verir (2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O); katalitik hidrogenləşmə tsikloheksan C₆H₁₂ əmələ gətirir.

Məşq

10 asan · 10 orta · 10 çətin

Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir