g10k-5.1· Fəsil 5: Tsiklik və aromatik karbohidrogenlər· ~13 dəq

Tsikloalkanlar: quruluş və xassələr

CₙH₂ₙ, halqa gərginliyi, funksional izomerlik.

Tsikloalkanlar — karbon atomlarının qapalı halqa əmələ gətirdiyi doymuş karbohidrogenlərdir. Ümumi formulları CₙH₂ₙ olub alkenlərlə eyni molekulyar formulda, lakin quruluşca tamamilə fərqlidir: tsikloalkanlarda ikiqat rabitə yoxdur, karbon atomları tsikl (halqa) şəklindədir. Buna görə tsikloalkanlar alkenlərin funksional izomerləri sayılır. Adlandırılarkən «tsiklo-» ön şəkilçisi əlavə olunur: tsiklopropan (C₃H₆), tsiklobutan (C₄H₈), tsiklopentan (C₅H₁₀), tsikloheksan (C₆H₁₂). Kiçik halqalarda (tsiklopropan, tsiklobutan) C–C–C açısı normal tetraedral açıdan (109,5°) xeyli kənara çıxdığı üçün rabitə elektronu buludları arasında böyük gərginlik yaranır — buna halqa gərginliyi deyilir. Bu gərginlik sayəsində tsiklopropan və tsiklobutan birləşmə reaksiyalarına (halqanın açılması) meyillidir: Br₂ ilə, H₂ ilə, HBr ilə reaksiya verir. Tsikloheksan və daha böyük halqalar isə gərginliksiz olduğundan alkanlar kimi davranır — əvəzetmə reaksiyaları verir, brom suyunu rəngsizləşdirmir.

📌Nümunə

Məsələn, tsiklopropan Br₂ (CCl₄) ilə asanlıqla C₃H₆ + Br₂ → BrCH₂CH₂CH₂Br reaksiyasına girir, tsikloheksan isə Br₂ ilə ancaq işıq iştirakında əvəzetmə reaksiyası verir.

Qrafiklər

Tsikloalkanlar: tsiklopropan (C₃H₆) və tsikloheksan (C₆H₁₂) həlqəvi quruluşları
Tsikloalkanlar: tsiklopropan (C₃H₆) və tsikloheksan (C₆H₁₂) həlqəvi quruluşları

Əsas terminlər

Tsikloalkanlar — Karbon atomlarının qapalı halqa əmələ gətirdiyi doymuş karbohidrogenlərdir. Ümumi formulu CnH2nC_nH_{2n} olub (n≥3n \ge 3), tərkibində ikiqat rabitə yoxdur.
Halqa gərginliyi — Kiçik halqalarda (tsiklopropan, tsiklobutan) C–C–C\text{C–C–C} rabitə bucağının normal tetraedral bucaqdan (109,5∘109{,}5^\circ) kənara çıxması nəticəsində rabitə elektron buludları arasında yaranan gərginlikdir.
Funksional izomerlik — Eyni molekulyar formullu (CnH2nC_nH_{2n}), lakin müxtəlif funksional qruplara və ya quruluşa malik maddələr arasındakı izomerlik növüdür. Tsikloalkanlar və alkenlər funksional izomerlərdir.
Tsiklopropan — Üç karbon atomundan ibarət ən kiçik halqalı tsikloalkandır (C3H6C_3H_6). Yüksək halqa gərginliyinə görə birləşmə reaksiyalarına meyillidir; Br2\text{Br}_2, H2\text{H}_2, HBr\text{HBr} ilə reaksiyaya daxil olur.
Tsikloheksan — Altı karbon atomlu gərginliksiz tsikloalkandır (C6H12C_6H_{12}). Alkanlar kimi davranır, yalnız əvəzetmə reaksiyaları verir; brom suyunu rəngsizləşdirmir.
Birləşmə reaksiyaları — Kiçik halqalı tsikloalkanların halqa gərginliyi hesabına halqanın açılması ilə gedən reaksiyalardır. Məsələn, tsiklopropan Br2\text{Br}_2 ilə birləşərək BrCH2CH2CH2Br\text{BrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br} əmələ gətirir.
Kiçik və böyük halqalı tsikloalkanların müqayisəsi
XassəKiçik halqalar (tsiklopropan, tsiklobutan)Böyük halqalar (tsikloheksan və yuxarı)
Halqa gərginliyiVar — C–C–C\text{C–C–C} bucağı 109,5∘109{,}5^\circ-dən kənara çıxırYoxdur — bucaq normal tetraedral bucağa yaxındır
Reaksiya tipiBirləşmə reaksiyaları (halqanın açılması)Əvəzetmə reaksiyaları (alkanlar kimi)
Br2\text{Br}_2 ilə reaksiyaAsanlıqla birləşir, brom suyunu rəngsizləşdirirYalnız işıq iştirakında əvəzetmə reaksiyası verir, brom suyunu rəngsizləşdirmir
H2\text{H}_2, HBr\text{HBr} ilə reaksiyaBirləşmə reaksiyası verirBirləşmə reaksiyası vermir
✎Tsiklopropanın brom ilə birləşmə reaksiyası
  1. 1Məsələ: Tsiklopropanın Br2\text{Br}_2 (CCl4\text{CCl}_4 mühitində) ilə reaksiyasını yazın və izah edin.
  2. 2Addım 1: Reaktivləri müəyyən et: Tsiklopropan (C3H6C_3H_6) — kiçik halqalı tsikloalkan, yüksək halqa gərginliyinə malikdir. Brom (Br2\text{Br}_2) — birləşmə reaksiyası üçün reagentdir.
  3. 3Addım 2: Reaksiya tipini təyin et: Tsiklopropan halqa gərginliyinə görə birləşmə reaksiyasına meyillidir. Brom halqanı açaraq zəncirin uclarına birləşir.
  4. 4Addım 3: Reaksiya tənliyini yaz: C3H6+Br2→BrCH2CH2CH2BrC_3H_6 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{BrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br} (1,3-dibrompropan). Halqa açılır, hər iki brom atomu zəncirin əks uclarına birləşir.
  5. 5Nəticə: Bu, halqa gərginliyi olan kiçik tsikloalkanlara xas birləşmə reaksiyasıdır. Böyük halqalı tsikloalkanlar (məsələn, tsikloheksan) bu reaksiyanı vermir.
🚫Tez-tez səhv

CnH2nC_nH_{2n} formulunu görən kimi onu avtomatik alken hesab etməyin. Tsikloalkanlar da eyni molekulyar formuldadır, lakin onlarda ikiqat rabitə (C=C\text{C}{=}\text{C}) yoxdur — karbon atomları halqa quruluşundadır. Funksional izomer olduqlarını unutmayın.

⚠️Diqqət

Tsiklopropan və tsiklobutan yüksək halqa gərginliyinə görə kimyəvi cəhətdən qeyri-sabitdir və asanlıqla birləşmə reaksiyalarına daxil olur. Bu birləşmələrlə işləyərkən ehtiyatlı olun — onlar aktiv reagentlərlə (Br2\text{Br}_2, HBr\text{HBr}) şiddətli reaksiya verə bilər.

Qaydalar

  1. 1Tsikloalkanların ümumi formulu CₙH₂ₙ-dir (n ≥ 3); alkenlərlə funksional izomerlərdir.
  2. 2Adlandırmada «tsiklo-» ön şəkilçisi istifadə olunur: tsiklopropan, tsiklobutan, tsikloheksan.
  3. 3Kiçik halqalar (tsiklopropan, tsiklobutan) halqa gərginliyinə görə birləşmə reaksiyaları (H₂, Br₂, HBr) verir.
  4. 4Tsikloheksan və böyük halqalı tsikloalkanlar gərginliksizdir; alkanlar kimi əvəzetmə reaksiyaları verir.
  5. 5CₙH₂ₙ formullu iki sinif maddə — tsikloalkanlar (halqalı, doymuş) və alkenlər (açıq zəncirli, C=C) — funksional izomerlərdir.

Məşq

10 asan · 10 orta · 10 çətin

Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir

AsanOrtaÇətinQarışıq