g10k-4.2· Fəsil 4: Alkinlər· ~13 dəq

Alkinlərin alınması və kimyəvi xassələri

Asetilen, CaC₂-dən alınma, Kuçerov reaksiyası.

Alkinlər — ümumi formulü CₙH₂ₙ₋₂ olan, molekulunda bir üçqat C≡C rabitəsi saxlayan doymamış karbohidrogenlərdir. Ən sadə nümayəndəsi asetilendir (C₂H₂, etin). Sənayedə asetilen iki əsas üsulla alınır: birincisi, kalsium karbidi (CaC₂) suya əlavə etməklə — CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂; ikincisi, metanın yüksək temperaturda pirolizi ilə — 2CH₄ →(1500 °C) C₂H₂ + 3H₂. Kimyəvi xassələrinə görə alkinlər birləşmə reaksiyalarına meyillidir: hidrogenləşmə pilləli gedir — əvvəlcə etileni (C₂H₄), sonra etanı (C₂H₆) verir; brom suyu ilə reaksiya keyfiyyət sınağı kimi istifadə olunur (brom suyu ağarır). Asetilenin suya birləşməsi — Kuçerov reaksiyası — xüsusi əhəmiyyətlidir: C₂H₂ + H₂O →(Hg²⁺, 60–80 °C) CH₃CHO, məhsul etanal (sirkə aldehidi) deyil, asetaldehiddir. Uc alkinlərinin C≡C–H hidrogeni kifayət qədər turşuluğa malikdir: məsələn, asetilenin gümüş duzlarla reaksiyası nəticəsində gümüş asetilenid Ag–C≡C–Ag çöküntüsü əmələ gəlir — bu, uc alkinini daxili alkinlərdən ayırd etməyə imkan verir.

Əsas terminlər

Alkinlər — Ümumi formulu CnH2n−2C_nH_{2n-2} olan, molekulunda bir C≡CC\equiv C üçqat rabitəsi saxlayan doymamış karbohidrogenlərdir. Karbon atomları spsp-hibridləşmə vəziyyətindədir.
Asetilen (etin) — Alkinlərin ən sadə nümayəndəsi, formulu C2H2C_2H_2. Rəngsiz, iyli qazdır; oksigendə yandıqda yüksək temperatur (∼3000 ∘C\sim 3000\ ^\circ\text{C}) əmələ gətirdiyi üçün qaynaq işlərində istifadə olunur.
Kuçerov reaksiyası — Asetilenə suyun birləşməsi reaksiyasıdır: C2H2+H2O→Hg2+, 60−80 ∘CCH3CHOC_2H_2 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+},\ 60-80\ ^\circ\text{C}} CH_3CHO. Məhsul asetaldehid (sirkə aldehidi) olub, spirt deyil.
Piroliz — Metanın yüksək temperaturda (1500 ∘C1500\ ^\circ\text{C}) parçalanması ilə asetilen alınması üsuludur: 2CH4→1500 ∘CC2H2+3H22CH_4 \xrightarrow{1500\ ^\circ\text{C}} C_2H_2 + 3H_2. Sənaye əhəmiyyətli üsuldur.
Kalsium karbid — Formulu CaC2CaC_2. Su ilə reaksiyaya girərək asetilen qazı əmələ gətirir: CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2. Bu, laboratoriyada asetilen alınmasının əsas üsuludur.
Uc alkinləri — Üçqat rabitəsi zəncirin ucunda yerləşən alkinlərdir; C≡C−HC\equiv C{-}H qrupu saxlayırlar. Bu hidrogen atomu kifayət qədər turşuluğa malikdir və metallarla (Na, Ag, Cu duzları) əvəzetmə reaksiyası verir — daxili alkinlər bu reaksiyanı vermir.
Asetilenin sənayedə alınma üsullarının müqayisəsi
ÜsulXammalReaksiya tənliyiŞərait
Kalsium karbid üsuluKalsium karbid (CaC2CaC_2), suCaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2Adi temperatur; laboratoriya üsulu
Metanın piroliziMetan (CH4CH_4)2CH4→1500 ∘CC2H2+3H22CH_4 \xrightarrow{1500\ ^\circ\text{C}} C_2H_2 + 3H_21500 ∘C1500\ ^\circ\text{C}; sənaye üsulu

Asetilen iki əsas üsulla alınır: kalsium karbidin hidrolizi (laboratoriya) və metanın yüksək temperaturda pirolizi (sənaye).

✎Asetilenin tam hidrogenləşməsi: pilləli gediş
  1. 11-ci pillə: Asetilenə bir mol hidrogen birləşərək etilen əmələ gəlir (katalizator iştirakı ilə): C2H2+H2→PdC2H4C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{Pd} C_2H_4
  2. 22-ci pillə: Etilen daha bir mol hidrogen birləşdirərək etana çevrilir: C2H4+H2→PdC2H6C_2H_4 + H_2 \xrightarrow{Pd} C_2H_6
  3. 3Yekun: Asetilenin tam doyması üçün 2 mol H2H_2 lazımdır: C2H2+2H2→C2H6C_2H_2 + 2H_2 \rightarrow C_2H_6. Proses pilləli gedir — reaksiyanı birinci pillədə saxlamaq mümkündür.
🚫Tez-tez səhv

Kuçerov reaksiyasının məhsulunu etanol (C2H5OHC_2H_5OH) ilə səhv salmayın! C2H2+H2OC_2H_2 + H_2O reaksiyasından asetaldehid (CH3CHOCH_3CHO) alınır, spirt alınmır. Spirt yalnız alkenlərə su birləşdikdə əmələ gəlir.

⚠️Diqqət

Asetilen oksigendə yüksək temperaturlu alovla yanır. Laboratoriyada CaC2CaC_2 ilə işləyərkən ehtiyatlı olun — reaksiya nəticəsində ayrılan asetilen qazı partlayıcı qarışıq əmələ gətirə bilər. Təcrübə yaxşı havalandırılan şəraitdə aparılmalıdır.

Qaydalar

  1. 1Alkinlər CₙH₂ₙ₋₂ ümumi formuluna tabedir; bir C≡C üçqat rabitəsi saxlayır (sp-hibridləşmə).
  2. 2Asetilen sənayedə CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂ reaksiyası (laboratoriya) və ya 2CH₄ →(1500 °C) C₂H₂ + 3H₂ (piroliz) ilə alınır.
  3. 3Hidrogenləşmə pilləlidir: C₂H₂ + H₂ → C₂H₄ (katalizatorla), sonra C₂H₄ + H₂ → C₂H₆; iki mol H₂ tam doyma üçün lazımdır.
  4. 4Kuçerov reaksiyası: C₂H₂ + H₂O →(Hg²⁺) CH₃CHO — məhsul sirkə aldehididir, spirt deyil.
  5. 5Uc alkinlərinin C≡C–H hidrogeni turşu xassəlidir: metallarla (Na, Ag, Cu duzları) əvəzetmə reaksiyası verir, daxili alkinlər vermez.

Məşq

10 asan · 10 orta · 10 çətin

Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir

AsanOrtaÇətinQarışıq