g10k-4.1· Fəsil 4: Alkinlər· ~13 dəq

Alkinlər: quruluş, izomerlik və adlandırma

CₙH₂ₙ₋₂, sp, C≡C, xətti quruluş.

Alkinlər — molekullarında bir üçqat karbon-karbon rabitəsi (C≡C) olan doymamış karbohidrogenlərdir. Ümumi formul CₙH₂ₙ₋₂ (n ≥ 2) olub alkanlardan iki hidrogen atomunun az olduğunu göstərir. Üçqat rabitə bir σ (sigma) və iki π (pi) rabitədən ibarətdir; buna görə rabitə enerji alkanlar və alkenlərdən böyük, uzunluğu (0,120 nm) isə kiçikdir. Üçqat rabitə iştirak edən hər iki karbon atomunun hibridləşməsi sp tiplidir: hər karbon bir s və bir p orbitalının hibridi olan iki sp-orbital əmələ gətirir. Bu hibridləşmə rabitə bucağını 180°-yə bərabər edir, nəticədə alkin molekulu XƏTTİ (düzxətli) quruluşa malikdir. Beləliklə, alkinlərdə cis-trans (həndəsi) izomerlik mümkün deyil — bu, alkenlər üçün xarakterikdir. İzomerlik növləri: karbon skeletinin izomeri və üçqat rabitənin vəziyyəti izomeri. IUPAC adlandırmada ana zəncirə ən uzun karbon zənciri seçilir, üçqat rabitənin vəziyyəti ən kiçik rəqəmlə göstərilir və şəkilçi «-in» artırılır.

📌Nümunə

Məsələn: C₄H₆ üçün iki vəziyyət izomeri var — but-1-in (CH≡C–CH₂–CH₃) və but-2-in (CH₃–C≡C–CH₃).

Qrafiklər

Asetilenin (etin) xətti quruluşu: C≡C üçqat rabitə, rabitə bucağı 180°
Asetilenin (etin) xətti quruluşu: C≡C üçqat rabitə, rabitə bucağı 180°

Əsas terminlər

Alkinlər — Molekullarında bir üçqat karbon-karbon rabitəsi (C≡CC\equiv C) olan doymamış karbohidrogenlər. Ümumi formulu CnH2n−2C_nH_{2n-2} (n≥2n \ge 2).
sp Hibridləşmə — Bir ss və bir pp orbitalının qarışması nəticəsində iki spsp-orbitalın əmələ gəlməsi. Alkinlərdə üçqat rabitədə iştirak edən hər iki karbon atomu spsp hibridləşməsindədir; rabitə bucağı 180∘180^\circ təşkil edir.
Üçqat rabitə — Bir σ\sigma (siqma) və iki π\pi (pi) rabitədən ibarət C≡CC\equiv C rabitəsi. Rabitə enerjisi tək və ikiqat rabitələrdən böyük, uzunluğu (0,120 nm0{,}120\ \text{nm}) isə kiçikdir.
Xətti quruluş — spsp hibridləşmə nəticəsində rabitə bucağının 180∘180^\circ olması ilə alkin molekulunun düzxətli (xətti) həndəsi quruluşa malik olması.
Karbon skeletinin izomeri — Eyni molekul formuluna malik, lakin karbon atomlarının zəncirdə fərqli düzülüşünə (budaqlanmasına) görə fərqlənən alkin izomerləri.
Üçqat rabitənin vəziyyət izomeri — Eyni molekul formuluna malik, lakin üçqat rabitənin karbon zəncirində müxtəlif mövqelərdə yerləşməsi ilə fərqlənən alkin izomerləri.
Alkin homoloji sırasının ilk nümayəndələri
nnMolekul formuluIUPAC adıƏnənəvi ad
22C2H2C_2H_2EtinAsetilen
33C3H4C_3H_4Propin—
44C4H6C_4H_6Butin—
55C5H8C_5H_8Pentin—

CnH2n−2C_nH_{2n-2} ümumi formuluna uyğun alkin homoloji sırası (n≥2n \ge 2).

✎C4H6C_4H_6 üçün IUPAC adlandırma: but-1-in və but-2-in
  1. 1Molekul formulunu yoxla: C4H6C_4H_6 — dörd karbon, altı hidrogen. CnH2n−2C_nH_{2n-2} formuluna uyğundur (n=4n=4, 2⋅4−2=62 \cdot 4 - 2 = 6). Deməli, maddə alkindir.
  2. 2Üçqat rabitənin mümkün mövqelərini müəyyən et: Dörd karbonlu düzxətli zəncirdə üçqat rabitə iki müxtəlif mövqedə ola bilər: 1–2 karbonları arasında, ya da 2–3 karbonları arasında. (3–4 mövqeyi zəncir tərsinə nömrələndikdə 1–2 ilə eyni izomeri verir.)
  3. 3Birinci izomer: but-1-in: Üçqat rabitə 1-ci və 2-ci karbon arasında: CH≡C−CH2−CH3CH\equiv C{-}CH_2{-}CH_3. Nömrələməyə üçqat rabitəyə ən yaxın ucdan başlanır — üçqat rabitə 1-ci karbonda olduğu üçün ad: but-1-in\textbf{but-1-in}.
  4. 4İkinci izomer: but-2-in: Üçqat rabitə 2-ci və 3-cü karbon arasında: CH3−C≡C−CH3CH_3{-}C\equiv C{-}CH_3. Nömrələmə istənilən ucdan başlasaq da üçqat rabitə 2-ci mövqedə olur. Ad: but-2-in\textbf{but-2-in}.
  5. 5Yekun: Hər iki izomer C4H6C_4H_6 formuluna malikdir və bir-birindən yalnız üçqat rabitənin mövqeyi ilə fərqlənir — bunlar vəziyyət izomerləridir\textbf{vəziyyət izomerləridir}.
🚫Tez-tez səhv

Alkinlərdə cis-trans izomerliyin mümkün olduğunu düşünmək. SƏHVDİR: spsp hibridləşmə (180∘180^\circ bucaq, xətti quruluş) səbəbindən alkinlərdə həndəsi (cis-trans) izomerlik YOXDUR. Bu izomerlik növü yalnız alkenlər üçün xarakterikdir.

💡Qeyd

Homoloji sıralar arasında əlaqəni yadda saxlamaq üçün: alkan (CnH2n+2C_nH_{2n+2}) → alken (CnH2nC_nH_{2n}) → alkin (CnH2n−2C_nH_{2n-2}). Hər addımda iki hidrogen atomu azalır və bir π\pi rabitə artır. IUPAC şəkilçiləri də paralel dəyişir: «-an» → «-en» → «-in».

Qaydalar

  1. 1Alkinlərin ümumi formulu CₙH₂ₙ₋₂ olub, n ≥ 2; ilk üzv C₂H₂ — asetilen (etin).
  2. 2Üçqat rabitə bir σ və iki π rabitədən ibarətdir; C≡C rabitəsindəki hər iki karbon sp hibridləşməsindədir.
  3. 3sp hibridləşmə sayəsində rabitə bucağı 180° olur — molekul xətti (düzxətli) quruluşa malikdir.
  4. 4Alkinlərdə karbon skeleti izomeri və üçqat rabitənin vəziyyəti izomeri mümkündür; CİS-TRANS izomerlik YOXDUR.
  5. 5IUPAC adlandırmada şəkilçi «-in» işlədilir; üçqat rabitənin mövqeyi mümkün qədər kiçik rəqəmlə göstərilir (məs. but-1-in, but-2-in).

Məşq

10 asan · 10 orta · 10 çətin

Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir

AsanOrtaÇətinQarışıq