g10k-3.3· Fəsil 3: Doymamış karbohidrogenlər (alkenlər)· ~13 dəq

Alkadienlər, kauçuk və rezin

Butadien/izopren, 1,4-birləşmə, vulkanlaşma.

Alkadienlər molekulunda iki ikiqat rabitə olan doymamış karbohidrogenlərdir; ümumi formulu CₙH₂ₙ₋₂-dir (n ≥ 3). İkiqat rabitələrin qarşılıqlı vəziyyətinə görə üç növ fərqlənir: kumulə dienlər (C=C=C, qonşu ikiqat rabitə), konyuqə (qoşulmuş) dienlər (C=C–C=C, birləşmiş ikiqat rabitə) və təcrid olunmuş dienlər (ikiqat rabitələr arasında ən az iki sadə rabitə var). Kimyəvi cəhətdən ən əhəmiyyətli qrup konyuqə dienləridir: butadien-1,3 (CH₂=CH–CH=CH₂, C₄H₆) və izopren (2-metilbutadien-1,3, C₅H₈). Konyuqə dienlər həm 1,2-birləşmə, həm də 1,4-birləşmə reaksiyasına girirlər; 1,4-birləşmədə terminaldan birləşmə baş verir, mərkəzdə yeni ikiqat rabitə əmələ gəlir. Polimerləşmə ilə kauçuk alınır: izoprenin polimerləşməsindən təbii kauçuk — poliizopren (C₅H₈)ₙ — əmələ gəlir. Kauçuk yumşaq, az davamlıdır; kauçuğu kükürdlə qızdırmaqla vulkanlaşma prosesi baş verir, nəticədə kükürd körpüləri saxlayan, daha möhkəm, elastik məhsul olan REZİN alınır.

📌Nümunə

Məsələn: butadien-1,3 ilə HBr-un 1,4-birləşməsindən CH₃–CH=CH–CH₂Br məhsulu alınır.

Qrafiklər

1,3-butadienin polimerləşməsi ilə kauçuk (polibutadien) alınması
1,3-butadienin polimerləşməsi ilə kauçuk (polibutadien) alınması

Əsas terminlər

Alkadienlər — Molekulunda iki ikiqat rabitə olan doymamış karbohidrogenlərdir; ümumi formulu CnH2n−2\text{C}_n\text{H}_{2n-2} (n≥3n \ge 3).
Konyuqə (qoşulmuş) dienlər — İkiqat rabitələri bir sadə rabitə ilə ayrılan dienlərdir (C=C–C=C\text{C=C–C=C}). Kimyəvi cəhətdən ən əhəmiyyətli qrupdur; həm 1,2-, həm də 1,4-birləşmə reaksiyasına girirlər.
Kumulə dienlər — İkiqat rabitələri qonşu olan dienlərdir (C=C=C\text{C=C=C}). Daha az sabit olduğundan sənayedə əhəmiyyəti azdır. Nümunə: allen.
Təcrid olunmuş dienlər — İkiqat rabitələri arasında ən azı iki sadə rabitə olan dienlərdir. Kimyəvi davranışca iki ayrı alken kimi reaksiyaya girirlər.
Kauçuk — İzoprenin (C5H8\text{C}_5\text{H}_8) polimerləşməsindən alınan təbii polimer — poliizopren (C5H8)n(\text{C}_5\text{H}_8)_n. Yumşaq və az davamlıdır. Butadien-1,3-dən isə sintetik kauçuk alınır.
Vulkanlaşma — Kauçuğun kükürdlə qızdırılması prosesidir. Kükürd atomları polimer zəncirləri arasında körpülər yaradır, nəticədə daha möhkəm, davamlı və elastik məhsul — rezin əmələ gəlir.
Alkadien növlərinin müqayisəsi
NövQuruluş xüsusiyyətiNümunəKimyəvi davranış
Kumulə dienlərQonşu ikiqat rabitə (C=C=C\text{C=C=C})AllenAz sabitdir; sənaye əhəmiyyəti məhduddur
Konyuqə dienlərBir sadə rabitə ilə ayrılmış (C=C–C=C\text{C=C–C=C})Butadien-1,3, izoprenHəm 1,2-, həm 1,4-birləşmə; polimerləşmə ilə kauçuk alınır; ən əhəmiyyətli qrupdur
Təcrid olunmuş dienlərƏn azı iki sadə rabitə ilə ayrılmış—İki ayrı alken kimi davranır

Alkadienlərin ikiqat rabitələrin qarşılıqlı vəziyyətinə görə təsnifatı

✎Butadien-1,3-ün HBr ilə 1,4-birləşmə reaksiyası
  1. 1Reaktivlər: Butadien-1,3 (CH2=CH–CH=CH2\text{CH}_2\text{=CH–CH=CH}_2) və hidrogen bromid (HBr\text{HBr}).
  2. 2Reaksiya şərti: Konyuqə dienlərə xas olan 1,4-birləşmə: birləşmə terminal (son) karbon atomlarına baş verir, mərkəzdə isə yeni ikiqat rabitə əmələ gəlir.
  3. 3Məhsul: 1-brombuten-2: CH3–CH=CH–CH2Br\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{Br}. Hidrogen 1-ci karbona, brom isə 4-cü karbona birləşir; 2 və 3-cü karbonlar arasında ikiqat rabitə qalır.
🚫Tez-tez səhv

Alkadienlərin ümumi formulu (CnH2n−2\text{C}_n\text{H}_{2n-2}) alkinlərlə eynidir. Qarışdırmayın: eyni formulaya baxmayaraq, alkadienlərdə iki ikiqat rabitə, alkinlərdə isə bir üçqat rabitə olur — quruluşları tamamilə fərqlidir.

💡Qeyd

1,4-birləşməni yadda saxlamaq üçün: terminal karbonlara birləşmə baş verir, mərkəzdəki iki karbon arasında yeni ikiqat rabitə qalır. Butadien-1,3-də 1-ci və 4-cü karbonlar "uçlar", 2-ci və 3-cü karbonlar isə "mərkəz" rolunu oynayır.

Qaydalar

  1. 1Alkadienlər ümumi formulu CₙH₂ₙ₋₂ ilə ifadə olunur; bu formula alkinlərlə eynidir, lakin quruluşu fərqlidir.
  2. 2Konyuqə (1,3-) dienlər həm 1,2-, həm də 1,4-birləşmə reaksiyasına girirlər; 1,4-birləşmə zamanı son karbon atomlarına birləşmə baş verir.
  3. 3Butadien-1,3 (C₄H₆) polimerləşdikdə sintetik kauçuk, izopren (C₅H₈) polimerləşdikdə isə təbii kauçuka ekvivalent olan poliizopren alınır.
  4. 4Kauçuk kükürdlə vulkanlaşdırıldıqda REZİN əmələ gəlir; rezin kauçukdan fərqli olaraq daha möhkəm, davamlı və elastikdir.
  5. 5Kumulə dienlər (məs. allen, C=C=C) daha az sabit olduğundan sənayedə konyuqə dienlər əhəmiyyətlidir; təcrid olunmuş dienlər isə iki ayrı alken kimi davranır.

Məşq

10 asan · 10 orta · 10 çətin

Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir

AsanOrtaÇətinQarışıq