g10k-3.2· Fəsil 3: Doymamış karbohidrogenlər (alkenlər)· ~13 dəq

Alkenlərin alınması və kimyəvi xassələri

Birləşmə, Markovnikov qaydası, polimerləşmə.

Alkenlər CₙH₂ₙ ümumi formuluna malik, C=C ikiqat rabitəsi olan doymamış karbohidrogenlərdir. Onları üç əsas üsulla alırlar: alkanların dehidrogenləşməsi (C₂H₆ →(kat, t) C₂H₄ + H₂), spirtlərin dehidratasiyası (C₂H₅OH →(H₂SO₄, 170°C) C₂H₄ + H₂O) və halogenalkanların dehidrohalogenləşməsi (C₂H₅Cl + KOH →(spirtdə) C₂H₄ + KCl + H₂O). Kimyəvi xassələri baxımından alkenlər çox fəaldır: C=C-dəki π rabitəsi asanlıqla açılaraq birləşmə reaksiyaları verir. Hidrogenləşmə zamanı (Ni, Pt katalizatoru ilə) alkan alınır; halogenləşmə zamanı Br₂ məhlulu rəngsizləşir — bu, alkenin keyfiyyət reaksiyasıdır. Asimmetrik alkenlərə HX (HCl, HBr) birləşərkən Markovnikov qaydası tətbiq olunur: hidrogen atomu daha çox hidrogen daşıyan (az alkilləşmiş) karbon atomuna, halogen isə az hidrogen daşıyan (daha çox alkilləşmiş) karbon atomuna birləşir. Hidratasiya zamanı (H₂SO₄, t) alken su ilə birləşərək spirt verir. Polimerləşmə reaksiyasında çoxlu CH₂=CH₂ molekulları bir-birinə birləşərək polietilen (–CH₂–CH₂–)ₙ əmələ gətirir. KMnO₄ məhlulu da alkenin keyfiyyət reaksiyasında rəngsizləşir.

📌Nümunə

Məsələn, propenə HBr birləşdikdə Markovnikov qaydasına görə 2-bromopropan (CH₃–CHBr–CH₃) alınır, 1-bromopropan (CH₃–CH₂–CH₂Br) deyil.

Qrafiklər

Alkenlərin birləşmə reaksiyası: eten brom ilə birləşərək 1,2-dibrometan əmələ gətirir (ikiqat rabitə açılır)
Alkenlərin birləşmə reaksiyası: eten brom ilə birləşərək 1,2-dibrometan əmələ gətirir (ikiqat rabitə açılır)

Əsas terminlər

Alkenlər — Ümumi formulu CnH2n\mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n} olan, tərkibində bir C=C\mathrm{C}{=}\mathrm{C} ikiqat rabitəsi (bir σ\sigma + bir π\pi rabitə) saxlayan doymamış karbohidrogenlərdir.
Markovnikov qaydası — Asimmetrik alkenlərə HX\mathrm{HX} (HCl\mathrm{HCl}, HBr\mathrm{HBr}) birləşərkən hidrogen atomu daha çox hidrogen daşıyan (az alkilləşmiş) karbon atomuna, halogen isə az hidrogen daşıyan (daha çox alkilləşmiş) karbon atomuna birləşir.
Dehidratasiya — Spirtlərdən su molekulu qoparmaqla alken alınması reaksiyasıdır: C2H5OH→H2SO4, 170∘CC2H4+H2O\mathrm{C_2H_5OH} \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4},\ 170^\circ\mathrm{C}} \mathrm{C_2H_4} + \mathrm{H_2O}. Laboratoriyada alken alınmasının əsas üsuludur.
Polimerləşmə — Çoxlu sayda monomer molekulunun (məsələn, CH2=CH2\mathrm{CH_2{=}CH_2}) bir-birinə kovalent rabitələrlə birləşərək yüksəkmolekullu birləşmə — polimer ((–CH2–CH2–)n(–\mathrm{CH_2}{–}\mathrm{CH_2}–)_n) əmələ gətirdiyi reaksiyadır.
Keyfiyyət reaksiyası — Alkenin varlığını müəyyən edən xarakterik sınaqdır. Bromlu suyun (Br2\mathrm{Br_2} məhlulu) və ya kalium permanqanat (KMnO4\mathrm{KMnO_4}) məhlulunun rəngsizləşməsi alkenin C=C ikiqat rabitəsini sübut edir.
Hidrogenləşmə — Alkenlərə katalizator (Ni\mathrm{Ni}, Pt\mathrm{Pt}) iştirakı ilə H2\mathrm{H_2} birləşdirilərək müvafiq alkan alınmasıdır. π\pi rabitəsi açılır, molekul doymuş hala keçir.
Alkenlərin əsas alınma üsulları
ÜsulReaksiya tənliyiŞərait
Alkanların dehidrogenləşməsiC2H6→C2H4+H2\mathrm{C_2H_6} \rightarrow \mathrm{C_2H_4} + \mathrm{H_2}Katalizator, yüksək temperatur
Spirtlərin dehidratasiyasıC2H5OH→C2H4+H2O\mathrm{C_2H_5OH} \rightarrow \mathrm{C_2H_4} + \mathrm{H_2O}H2SO4\mathrm{H_2SO_4}, 170∘C170^\circ\mathrm{C}
Halogenalkanların dehidrohalogenləşməsiC2H5Cl+KOH→C2H4+KCl+H2O\mathrm{C_2H_5Cl} + \mathrm{KOH} \rightarrow \mathrm{C_2H_4} + \mathrm{KCl} + \mathrm{H_2O}KOH\mathrm{KOH}-in spirtli məhlulu

Alkenlərin üç əsas sənaye və laboratoriya alınma üsulu

✎Propenə HBr\mathrm{HBr} birləşməsi
  1. 1Məsələnin qoyuluşu: Asimmetrik alken olan propenə (CH3−CH=CH2\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH_2}) hidrogen bromid (HBr\mathrm{HBr}) birləşdirilir. Hansı məhsul alınır?
  2. 2Markovnikov qaydasının tətbiqi: İkiqat rabitəni daşıyan karbon atomları müqayisə edilir: 11-ci C\mathrm{C} atomu iki H\mathrm{H} daşıyır, 22-ci C\mathrm{C} atomu isə bir H\mathrm{H} daşıyır. Markovnikov qaydasına görə H\mathrm{H} atomu daha çox hidrogen daşıyan 11-ci karbona, Br\mathrm{Br} isə az hidrogen daşıyan 22-ci karbona birləşir.
  3. 3Nəticə: Əsas məhsul 22-bromopropan (CH3−CHBr−CH3\mathrm{CH_3{-}CHBr{-}CH_3}) olur. Markovnikova zidd məhsul olan 11-bromopropan (CH3−CH2−CH2Br\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_2Br}) alınmır.
🚫Tez-tez səhv

Markovnikov qaydası tətbiq edilərkən "hidrogen çox olan karbona hidrogen" qaydası yadda qalır. Lakin çox vaxt şagirdlər halogenin birləşəcəyi karbonu səhv seçirlər. Əvvəlcə ikiqat rabitə karbonlarında H sayını sayın: H çox olan C-a H, H az olan C-a halogen birləşər.

⚠️Diqqət

Bromlu su ilə keyfiyyət reaksiyasında Br2\mathrm{Br_2} məhlulunun rəngsizləşməsi yalnız π\pi rabitəsinin açılması nəticəsində baş verir. Alkanlar bu reaksiyanı vermir — məhz bu fərq alkenlə alkanı ayırd etməyə imkan verir. Laboratoriya təhlükəsizliyinə diqqət yetirin: brom buxarı zəhərlidir.

Qaydalar

  1. 1Alkenlər CₙH₂ₙ ümumi formuluna malikdir; C=C ikiqat rabitəsi var (bir σ + bir π rabitə).
  2. 2Spirtlərin dehidratasiyası: C₂H₅OH →(H₂SO₄, 170°C) C₂H₄ + H₂O — alken alınmasının əsas laboratoriya üsulu.
  3. 3Br₂ məhlulu və KMnO₄ məhlulunun rəngsizləşməsi alkenin keyfiyyət reaksiyalarıdır.
  4. 4Markovnikov qaydası: HX birləşərkən H atomu daha çox hidrogen daşıyan karbona, X isə az hidrogen daşıyan karbona birləşir.
  5. 5Polimerləşmə: n CH₂=CH₂ →(kat, t, p) (–CH₂–CH₂–)ₙ — polietilen əmələ gəlir; bu, sənayedə əhəmiyyətli reaksiyadır.

Məşq

10 asan · 10 orta · 10 çətin

Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir

AsanOrtaÇətinQarışıq