Alkenlər: homoloji sıra, izomerlik və adlandırma
CₙH₂ₙ, sp², C=C, cis-trans izomerlik.
Alkenlər (olefinlər) — molekulunda bir ikiqat karbon-karbon rabitəsi (C=C) olan doymamış karbohidrogenlərdir. Ümumi formulları CₙH₂ₙ-dir (n ≥ 2). İkiqat rabitə bir σ-rabitə (güclü, fırlanmaya icazə verir) və bir π-rabitədən (zəif, elektron buludu müstəvinin üstündə və altında yerləşir) ibarətdir. İkiqat rabitədəki karbon atomları sp² hibridləşmədədir: üç hibrid orbital müstəvidə 120° bucaq altında yerləşir, qalan bir p-orbital π-rabitəni əmələ gətirir. Bu quruluş alkenin müstəvi (düz) olmasını şərtləndirir. π-rabitə ətrafında sərbəst fırlanma mümkün olmadığından, müəyyən şərtlər daxilində həndəsi (cis-trans) izomerlik yaranır: eyni qrup C=C-nin bir tərəfindədirsə — cis, əks tərəflərdədirsə — trans. Homoloji sıra: eten (C₂H₄), propen (C₃H₆), but-1-en (C₄H₈), but-2-en (C₄H₈) ... İUPAC adlandırmada sonluq -en, ikiqat rabitənin mövqeyi ən kiçik nömrə ilə göstərilir.
Məsələn, CH₂=CH–CH₂–CH₃ molekulu but-1-en adlanır, çünki ikiqat rabitə 1-ci karbondan başlayır.
Qrafiklər
Əsas terminlər
| İzomerlik növü | Səbəbi | Nümunə |
|---|---|---|
| Karbon-skelet izomerliyi | Karbon zəncirinin budaqlanma formasının müxtəlifliyi | But-1-en və 2-metilpropen (hər ikisi ) |
| İkiqat rabitənin vəziyyət izomerliyi | rabitəsinin zəncirdə müxtəlif mövqelərdə yerləşməsi | But-1-en () və but-2-en () |
| Həndəsi (cis-trans) izomerlik | -rabitə ətrafında sərbəst fırlanmanın olmaması | cis-but-2-en və trans-but-2-en |
Cədvəl 1. Alkenlərdə rast gəlinən üç əsas izomerlik növü, onların yaranma səbəbləri və konkret nümunələri.
- 1Addım 1: Ən uzun karbon zəncirini seç: molekulunda ən uzun fasiləsiz zəncir 4 karbon atomundan ibarətdir, əsas ad butandır.
- 2Addım 2: İkiqat rabitəni tap və sonluğu -en ilə əvəz et: Zəncirdə bir ikiqat rabitəsi var, buna görə əsas ad buten olur.
- 3Addım 3: Zənciri ikiqat rabitəyə ən yaxın ucdan nömrələ: Soldan nömrələsək ikiqat rabitə 1-ci karbonda, sağdan nömrələsək 3-cü karbonda başlayır. Ən kiçik nömrə qaydasına görə soldan başlayırıq: .
- 4Addım 4: Tam adı yaz: İkiqat rabitə 1-ci karbonda başladığı üçün molekulun tam İUPAC adı but-1-en-dir. Qeyd: ikiqat rabitənin nömrəsi adda -en şəkilçisindən əvvəl yazılır.
Şagirdlər tez-tez alkenin ümumi formulunu alkanınkı ilə səhv salır. Unutmayın: alkanlar , alkenlər isə -dir — alkenlərdə iki hidrogen azdır, çünki bir ikiqat rabitəsi var.
Alkenlərin 5 karbonlu və daha uzun zəncirli nümayəndələrindən başlayaraq maye halında olurlar. Alkenlər yanar maddələrdir — açıq alov yaxınlığında işləmək təhlükəlidir.
Qaydalar
- 1Alkenlərin ümumi formulu CₙH₂ₙ-dir (n ≥ 2); birinci nümayəndə eten C₂H₄-dür.
- 2İkiqat rabitə bir σ + bir π rabitədən ibarətdir; ikiqat rabitədəki C atomları sp² hibridləşmədədir, bucaq ≈ 120°.
- 3π-rabitə ətrafında sərbəst fırlanma mümkün olmadığından alkenlərdə həndəsi (cis-trans) izomerlik yaranır.
- 4İUPAC adlandırmasında ən uzun zəncir seçilir, ikiqat rabitəyə ən yaxın uçdan nömrələnir, sonluq -en əlavə edilir.
- 5Alkenlərdə karbon-skelet izomerliyi, ikiqat rabitənin vəziyyəti izomerliyi və həndəsi (cis-trans) izomerlik mümkündür.
Məşq
10 asan · 10 orta · 10 çətin
Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir