g10k-3.1· Fəsil 3: Doymamış karbohidrogenlər (alkenlər)· ~13 dəq

Alkenlər: homoloji sıra, izomerlik və adlandırma

CₙH₂ₙ, sp², C=C, cis-trans izomerlik.

Alkenlər (olefinlər) — molekulunda bir ikiqat karbon-karbon rabitəsi (C=C) olan doymamış karbohidrogenlərdir. Ümumi formulları CₙH₂ₙ-dir (n ≥ 2). İkiqat rabitə bir σ-rabitə (güclü, fırlanmaya icazə verir) və bir π-rabitədən (zəif, elektron buludu müstəvinin üstündə və altında yerləşir) ibarətdir. İkiqat rabitədəki karbon atomları sp² hibridləşmədədir: üç hibrid orbital müstəvidə 120° bucaq altında yerləşir, qalan bir p-orbital π-rabitəni əmələ gətirir. Bu quruluş alkenin müstəvi (düz) olmasını şərtləndirir. π-rabitə ətrafında sərbəst fırlanma mümkün olmadığından, müəyyən şərtlər daxilində həndəsi (cis-trans) izomerlik yaranır: eyni qrup C=C-nin bir tərəfindədirsə — cis, əks tərəflərdədirsə — trans. Homoloji sıra: eten (C₂H₄), propen (C₃H₆), but-1-en (C₄H₈), but-2-en (C₄H₈) ... İUPAC adlandırmada sonluq -en, ikiqat rabitənin mövqeyi ən kiçik nömrə ilə göstərilir.

📌Nümunə

Məsələn, CH₂=CH–CH₂–CH₃ molekulu but-1-en adlanır, çünki ikiqat rabitə 1-ci karbondan başlayır.

Qrafiklər

Etenin quruluşu və ikiqat rabitə səbəbindən yaranan sis-trans (həndəsi) izomerlik (2-buten timsalında)
Etenin quruluşu və ikiqat rabitə səbəbindən yaranan sis-trans (həndəsi) izomerlik (2-buten timsalında)

Əsas terminlər

Alkenlər (olefinlər)Molekulunda bir ikiqat karbon-karbon rabitəsi (C=C\text{C}{=}\text{C}) olan doymamış karbohidrogenlər. Ümumi formulu CnH2n\text{C}_n\text{H}_{2n} (n2n \ge 2).
sp2sp^2 hibridləşməİkiqat rabitədəki karbon atomlarının hibridləşmə növü. Üç sp2sp^2 hibrid orbital müstəvidə 120120^\circ bucaq altında yerləşir, qalan bir pp-orbital π\pi-rabitəni əmələ gətirir.
π\pi-rabitəİkiqat rabitənin zəif komponenti; elektron buludu rabitə müstəvisinin üstündə və altında yerləşir. π\pi-rabitə ətrafında sərbəst fırlanma mümkün deyil.
Homoloji sıraEyni ümumi formul və oxşar kimyəvi xassələrə malik, hər biri qonşusundan CH2\text{CH}_2 qrupu ilə fərqlənən maddələr sırası. Məsələn: eten (C2H4\text{C}_2\text{H}_4), propen (C3H6\text{C}_3\text{H}_6), buten (C4H8\text{C}_4\text{H}_8).
Həndəsi (cis-trans) izomerlikπ\pi-rabitə ətrafında sərbəst fırlanmanın olmaması səbəbindən yaranan fəza izomerliyi. Eyni qruplar C=C\text{C}{=}\text{C}-nin bir tərəfindədirsə cis, əks tərəflərdədirsə trans izomer adlanır.
İUPAC adlandırmaBeynəlxalq adlandırma sistemində alkenlərin sonluğu -en-dir. Ən uzun zəncir seçilir, ikiqat rabitəyə ən yaxın ucdan nömrələnir və ikiqat rabitənin mövqeyi ən kiçik nömrə ilə göstərilir.
Alkenlərdə izomerlik növləri
İzomerlik növüSəbəbiNümunə
Karbon-skelet izomerliyiKarbon zəncirinin budaqlanma formasının müxtəlifliyiBut-1-en və 2-metilpropen (hər ikisi C4H8\text{C}_4\text{H}_8)
İkiqat rabitənin vəziyyət izomerliyiC=C\text{C}{=}\text{C} rabitəsinin zəncirdə müxtəlif mövqelərdə yerləşməsiBut-1-en (CH2=CHCH2CH3\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3) və but-2-en (CH3CH=CHCH3\text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3)
Həndəsi (cis-trans) izomerlikπ\pi-rabitə ətrafında sərbəst fırlanmanın olmamasıcis-but-2-en və trans-but-2-en

Cədvəl 1. Alkenlərdə rast gəlinən üç əsas izomerlik növü, onların yaranma səbəbləri və konkret nümunələri.

Alkenin İUPAC üzrə adlandırılması
  1. 1Addım 1: Ən uzun karbon zəncirini seç: CH2=CHCH2CH3\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 molekulunda ən uzun fasiləsiz zəncir 4 karbon atomundan ibarətdir, əsas ad butandır.
  2. 2Addım 2: İkiqat rabitəni tap və sonluğu -en ilə əvəz et: Zəncirdə bir C=C\text{C}{=}\text{C} ikiqat rabitəsi var, buna görə əsas ad buten olur.
  3. 3Addım 3: Zənciri ikiqat rabitəyə ən yaxın ucdan nömrələ: Soldan nömrələsək ikiqat rabitə 1-ci karbonda, sağdan nömrələsək 3-cü karbonda başlayır. Ən kiçik nömrə qaydasına görə soldan başlayırıq: C1H2=C2HC3H2C4H3\overset{1}{\text{C}}\text{H}_2{=}\overset{2}{\text{C}}\text{H}{-}\overset{3}{\text{C}}\text{H}_2{-}\overset{4}{\text{C}}\text{H}_3.
  4. 4Addım 4: Tam adı yaz: İkiqat rabitə 1-ci karbonda başladığı üçün molekulun tam İUPAC adı but-1-en-dir. Qeyd: ikiqat rabitənin nömrəsi adda -en şəkilçisindən əvvəl yazılır.
🚫Tez-tez səhv

Şagirdlər tez-tez alkenin ümumi formulunu alkanınkı ilə səhv salır. Unutmayın: alkanlar CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2}, alkenlər isə CnH2n\text{C}_n\text{H}_{2n}-dir — alkenlərdə iki hidrogen azdır, çünki bir C=C\text{C}{=}\text{C} ikiqat rabitəsi var.

⚠️Diqqət

Alkenlərin 5 karbonlu və daha uzun zəncirli nümayəndələrindən başlayaraq maye halında olurlar. Alkenlər yanar maddələrdir — açıq alov yaxınlığında işləmək təhlükəlidir.

Qaydalar

  1. 1Alkenlərin ümumi formulu CₙH₂ₙ-dir (n ≥ 2); birinci nümayəndə eten C₂H₄-dür.
  2. 2İkiqat rabitə bir σ + bir π rabitədən ibarətdir; ikiqat rabitədəki C atomları sp² hibridləşmədədir, bucaq ≈ 120°.
  3. 3π-rabitə ətrafında sərbəst fırlanma mümkün olmadığından alkenlərdə həndəsi (cis-trans) izomerlik yaranır.
  4. 4İUPAC adlandırmasında ən uzun zəncir seçilir, ikiqat rabitəyə ən yaxın uçdan nömrələnir, sonluq -en əlavə edilir.
  5. 5Alkenlərdə karbon-skelet izomerliyi, ikiqat rabitənin vəziyyəti izomerliyi və həndəsi (cis-trans) izomerlik mümkündür.

Məşq

10 asan · 10 orta · 10 çətin

Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir