egc-5.5· Fəsil 5: Üzvi kimya· ~14 dəq

Aromatik karbohidrogenlər — benzol

Benzolun quruluşu və aromatik halqa, arenlərin homoloji sırası, əvəzetmə (halogenləşmə, nitrolaşma) və yandırma reaksiyaları, toluol və üzvi yanma hesablamaları

Aromatik karbohidrogenlər (arenlər) tərkibində benzol halqası olan birləşmələrdir; ümumi düsturu CnH2n−6C_nH_{2n-6}-dır (n≥6n \ge 6). Benzolun molekul formulu C6H6C_6H_6-dır; onun altı karbon atomu müstəvi halqa əmələ gətirir və altı π\pi-elektron bütün halqa boyu bərabər paylanaraq xüsusi sabit aromatik sistem yaradır. Bu sabitlik səbəbindən benzol birləşmə deyil, daha çox əvəzetmə reaksiyalarına meyllidir: katalizator iştirakında halogenləşir (C6H6+Cl2→C6H5Cl+HClC_6H_6 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5Cl + HCl), qatı nitrat turşusu ilə nitrolaşır (C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2OC_6H_6 + HNO_3 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H_2O). Benzolun homoloqları (toluol C6H5CH3C_6H_5CH_3 və s.) yan zəncirə görə fərqlənir. Arenlər oksigendə is buraxaraq (karbonun yüksək payına görə) hisli alovla yanır. Yanma tənliyi ümumi şəkildə CnH2n−6+3n−32O2→n CO2+(n−3) H2OC_nH_{2n-6} + \frac{3n-3}{2} O_2 \rightarrow n\,CO_2 + (n-3)\,H_2O kimi yazılır.

📌Nümunə

Məsələn: 1 mol benzol (C6H6C_6H_6) tam yandıqda C6H6+7,5 O2→6 CO2+3 H2OC_6H_6 + 7{,}5\,O_2 \rightarrow 6\,CO_2 + 3\,H_2O tənliyinə görə 6 mol CO2CO_2 (n.ş.-də 6⋅22,4=134,46 \cdot 22{,}4 = 134{,}4 l) ayrılır.

Qrafiklər

Benzol (C₆H₆): 6 karbon atomundan ibarət müstəvi aromatik halqa; delokallaşmış π-elektronlar halqa daxilində paylanır
Benzol (C₆H₆): 6 karbon atomundan ibarət müstəvi aromatik halqa; delokallaşmış π-elektronlar halqa daxilində paylanır

Əsas terminlər

Arenlər (aromatik karbohidrogenlər) — Tərkibində benzol halqası olan karbohidrogenlər; ümumi düsturu CnH2n−6C_nH_{2n-6} (n≥6n \ge 6).
Benzol — Arenlərin ilk üzvü, C6H6C_6H_6; altı karbonu müstəvi halqa əmələ gətirir, M=78M = 78 q/mol.
Aromatik halqa — Altı karbonlu müstəvi halqa; altı π\pi-elektron halqa boyu delokallaşaraq xüsusi sabitlik verir.
Delokallaşma — π\pi-elektronların bütün halqa boyu bərabər paylanması; benzolun əvəzetməyə meylini izah edir.
Əvəzetmə reaksiyası — Halqadakı bir H atomunun başqa atom/qrupla əvəzlənməsi; benzol üçün xarakterik reaksiyadır.
Toluol (metilbenzol) — Benzolun homoloqu, C6H5CH3C_6H_5CH_3 (C7H8C_7H_8); yan metil radikalına görə fərqlənir, M=92M = 92 q/mol.
Benzol və ən sadə homoloqları
BirləşməFormulnM (q/mol)
BenzolC6H6C_6H_6678
ToluolC6H5CH3C_6H_5CH_3 (C7H8C_7H_8)792
EtilbenzolC6H5C2H5C_6H_5C_2H_5 (C8H10C_8H_{10})8106

Arenlər CnH2n−6C_nH_{2n-6}; M=14n−6M = 14n - 6. Homoloqlar yan radikala görə fərqlənir.

Benzolun xarakterik reaksiyaları
ReaksiyaTənlikTip
HalogenləşməC6H6+Cl2→C6H5Cl+HClC_6H_6 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5Cl + HClƏvəzetmə
NitrolaşmaC6H6+HNO3→C6H5NO2+H2OC_6H_6 + HNO_3 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H_2OƏvəzetmə
YanmaC6H6+7,5 O2→6 CO2+3 H2OC_6H_6 + 7{,}5\,O_2 \rightarrow 6\,CO_2 + 3\,H_2OHisli alovla yanma

Benzol sabit aromatik sistemdir → birləşmə deyil, əvəzetmə reaksiyalarına meyllidir.

✎15,6 q benzol yandıqda ayrılan CO2CO_2 həcmi (n.ş.)
  1. 1Benzolun mol sayı: n=mM=15,678=0,2n = \frac{m}{M} = \frac{15{,}6}{78} = 0{,}2 mol
  2. 2Yanma tənliyi: C6H6+7,5 O2→6 CO2+3 H2OC_6H_6 + 7{,}5\,O_2 \rightarrow 6\,CO_2 + 3\,H_2O (1 mol benzol → 6 mol CO2CO_2)
  3. 3CO2CO_2 mol sayı: n(CO2)=0,2⋅6=1,2n(CO_2) = 0{,}2 \cdot 6 = 1{,}2 mol
  4. 4CO2CO_2 həcmi: V=n⋅Vm=1,2⋅22,4=26,88V = n \cdot V_m = 1{,}2 \cdot 22{,}4 = 26{,}88 l
✎23,4 q benzolun yanması üçün tələb olunan O2O_2 həcmi (n.ş.)
  1. 1Benzolun mol sayı: n=mM=23,478=0,3n = \frac{m}{M} = \frac{23{,}4}{78} = 0{,}3 mol
  2. 2Tənlik üzrə nisbət: C6H6+7,5 O2→6 CO2+3 H2OC_6H_6 + 7{,}5\,O_2 \rightarrow 6\,CO_2 + 3\,H_2O (1 mol benzol → 7,57{,}5 mol O2O_2)
  3. 3O2O_2 mol sayı: n(O2)=0,3⋅7,5=2,25n(O_2) = 0{,}3 \cdot 7{,}5 = 2{,}25 mol
  4. 4O2O_2 həcmi: V=n⋅Vm=2,25⋅22,4=50,4V = n \cdot V_m = 2{,}25 \cdot 22{,}4 = 50{,}4 l
💡Qeyd

Arenin molyar kütləsini tez tapmaq üçün: M=14n−6M = 14n - 6. Məsələn n=6n = 6 → 78 (benzol), n=7n = 7 → 92 (toluol).

⚠️Diqqət

Yanma məsələlərində CO2CO_2 (6 mol) ilə H2OH_2O (3 mol) sayını qarışdırma: benzol üçün CO2:H2O=2:1CO_2 : H_2O = 2 : 1.

🚫Tez-tez səhv

Əvəzetmədə hidrogen H2H_2 kimi deyil, HClHCl şəklində ayrılır: C6H6+Cl2→C6H5Cl+HClC_6H_6 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5Cl + HCl.

🚫Tez-tez səhv

Benzol bromlu suyu rəngsizləşdirmir: o, doymamış alkenlər kimi birləşmə deyil, əvəzetmə verir.

💡Qeyd

Benzolda kütləcə karbonun payı: ω(C)=7278≈92,3%\omega(C) = \frac{72}{78} \approx 92{,}3\%, hidrogen ≈7,7%\approx 7{,}7\%.

Qaydalar

  1. 1Arenlərin ümumi düsturu CnH2n−6C_nH_{2n-6} (n≥6n \ge 6); benzol C6H6C_6H_6-dır.
  2. 2Benzolda altı π\pi-elektron halqa boyu delokallaşır və aromatik (sabit) sistem yaradır.
  3. 3Benzol əvəzetmə reaksiyalarına meyllidir: halogenləşmə (C6H6+Cl2→C6H5Cl+HClC_6H_6 + Cl_2 \rightarrow C_6H_5Cl + HCl) və nitrolaşma (C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2OC_6H_6 + HNO_3 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H_2O).
  4. 4Benzolun homoloqları yan radikala görə fərqlənir (toluol C6H5CH3C_6H_5CH_3); arenlər hisli alovla yanır.
  5. 5Yanma tənliyi: CnH2n−6+3n−32 O2→n CO2+(n−3) H2OC_nH_{2n-6} + \frac{3n-3}{2}\,O_2 \rightarrow n\,CO_2 + (n-3)\,H_2O.

Məşq

15 asan · 15 orta · 15 çətin

Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir

AsanOrtaÇətinQarışıq