egc-5.6· Fəsil 5: Üzvi kimya· ~13 dəq

Amin turşuları və zülallar

Amin turşularının quruluşu və amfoterliyi, funksional qruplar (−NH2-\text{NH}_2 və −COOH-\text{COOH}), peptid rabitəsi, zülalların əmələ gəlməsi, denaturasiya və keyfiyyət reaksiyaları

Amin turşuları molekulunda həm turşu xassəli karboksil qrupu (−COOH-\text{COOH}), həm də əsasi xassəli amin qrupu (−NH2-\text{NH}_2) olan üzvi birləşmələrdir. Hər iki qrupun olması onlara amfoter (ikili) xassə verir: amin turşusu həm turşu (NaOH\text{NaOH} ilə), həm də əsasla reaksiya verir, yəni həm turşularla, həm də qələvilərlə qarşılıqlı təsirdə olur. Ən sadə amin turşusu aminosirkə turşusu (qlisin) H2N−CH2−COOH\text{H}_2\text{N}{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}-dır. Bir amin turşusunun karboksil qrupu digərinin amin qrupu ilə su ayıraraq birləşdikdə peptid (amid) rabitəsi −CO−NH−-\text{CO}{-}\text{NH}- yaranır; çoxlu amin turşusu qalığının belə birləşməsindən zülal (polipeptid) əmələ gəlir. Zülallar canlı orqanizmin əsas tikinti materialıdır. Qızdırdıqda, turşu, qələvi və ya duzların təsirilə zülalın təbii quruluşu pozulur — buna denaturasiya deyilir. Zülalları tanımaq üçün keyfiyyət reaksiyalarından istifadə olunur: qatı nitrat turşusu ilə sarı (ksantoprotein), Cu(OH)2\text{Cu(OH)}_2 ilə bənövşəyi (biuret) rəng əmələ gəlir.

📌Nümunə

Məsələn: iki qlisin molekulu birləşdikdə bir su molekulu ayrılır və −CO−NH−-\text{CO}{-}\text{NH}- peptid rabitəli dipeptid yaranır.

Qrafiklər

Amin turşusu: mərkəzi karbon atomunda amin (H₂N–), karboksil (–COOH), radikal (R) və hidrogen; iki amin turşusu peptid rabitəsi (–CO–NH–) ilə birləşir və su ayrılır
Amin turşusu: mərkəzi karbon atomunda amin (H₂N–), karboksil (–COOH), radikal (R) və hidrogen; iki amin turşusu peptid rabitəsi (–CO–NH–) ilə birləşir və su ayrılır

Əsas terminlər

Amin turşusu — Molekulunda həm karboksil (−COOH-\text{COOH}), həm amin (−NH2-\text{NH}_2) qrupu olan üzvi birləşmə; ən sadəsi qlisin H2N−CH2−COOHH_2N{-}CH_2{-}COOH.
Amfoterlik — Hər iki funksional qrupun olması sayəsində amin turşusunun həm turşularla, həm qələvilərlə reaksiya verə bilməsi xassəsi.
Peptid (amid) rabitəsi — Bir amin turşusunun −COOH-\text{COOH} qrupu ilə digərinin −NH2-\text{NH}_2 qrupu arasında su ayrılaraq yaranan −CO−NH−-\text{CO}{-}\text{NH}- rabitəsi.
Zülal (polipeptid) — Çoxlu amin turşusu qalığının peptid rabitələri ilə birləşməsindən əmələ gələn makromolekul; orqanizmin əsas tikinti materialı.
Denaturasiya — Qızdırma, turşu, qələvi və ya duzların təsiri ilə zülalın təbii fəza quruluşunun pozulması; peptid skeleti qala bilər.
Sviter-ion (daxili duz) — Amin turşusunun bipolyar forması: karboksildən amin qrupuna proton köçərək +H3N−CH2−COO−^+H_3N{-}CH_2{-}COO^- yaranır.
Amin turşusunun funksional qrupları və reaksiyaları
QrupXassəReaksiya verdiyi reagent
−COOH-\text{COOH} (karboksil)TurşuNaOH\text{NaOH} (qələvi)
−NH2-\text{NH}_2 (amin)ƏsasiHCl\text{HCl} (turşu)
İkisi birlikdəAmfoterHəm NaOH\text{NaOH}, həm HCl\text{HCl}

Qlisin NaOH\text{NaOH} ilə H2N−CH2−COONaH_2N{-}CH_2{-}COONa, HCl\text{HCl} ilə [H3N−CH2−COOH]+Cl−[H_3N{-}CH_2{-}COOH]^+Cl^- duzu verir.

Zülalların keyfiyyət reaksiyaları
ReaksiyaReagentRəng
KsantoproteinQatı HNO3HNO_3Sarı
BiuretCu(OH)2Cu(OH)_2Bənövşəyi

Ksantoprotein aromatik həlqənin nitrolaşmasına, biuret peptid rabitələrinin olmasına əsaslanır.

✎Qlisinin molekul kütləsi və azotun kütlə payı
  1. 1Düstur: Qlisin H2N−CH2−COOHH_2N{-}CH_2{-}COOH, yəni C2H5NO2C_2H_5NO_2.
  2. 2Molyar kütlə: M=2⋅12+5⋅1+14+2⋅16=24+5+14+32=75M = 2 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 24+5+14+32 = 75 q/mol.
  3. 3Azotun payı: ω(N)=1475⋅100%≈18,7%\omega(N) = \frac{14}{75} \cdot 100\% \approx 18{,}7\%.
✎Dipeptidin molekul kütləsi (iki qlisin)
  1. 1Reaksiya: 2 H2N−CH2−COOH→2\, H_2N{-}CH_2{-}COOH \rightarrow dipeptid +H2O+ H_2O, bir su ayrılır.
  2. 2Cəm kütlə: 2⋅75=1502 \cdot 75 = 150 q/mol (iki qlisin).
  3. 3Su çıxılır: M(dipeptid)=150−18=132M(\text{dipeptid}) = 150 - 18 = 132 q/mol.
🚫Tez-tez səhv

Peptid rabitəsi yaranarkən H2OH_2O ayrılır, NH3NH_3 və ya CO2CO_2 deyil: amin qrupu rabitədə qalır, karboksilin karbonu saxlanılır.

⚠️Diqqət

Xətti polipeptiddə rabitə və ayrılan su sayı qalıq sayından bir azdır: kk qalıq →\rightarrow (k−1)(k-1) rabitə, (k−1)(k-1) su.

⚠️Diqqət

Duzun kütləsini taparkən HH çıxılıb NaNa əlavə olunur: H2N−CH2−COONa=75−1+23=97H_2N{-}CH_2{-}COONa = 75 - 1 + 23 = 97, sadəcə 75+2375+23 deyil.

💡Qeyd

Amfoterliyi sübut üçün NaOH\text{NaOH} (turşu xassəsi) və HCl\text{HCl} (əsasi xassə) ilə hər iki reaksiya müşahidə olunmalıdır; NaCl\text{NaCl}, H2OH_2O reaksiya vermir.

💡Qeyd

Denaturasiya ≠\neq hidroliz: denaturasiyada fəza quruluşu pozulur, peptid skeleti qala bilər; hidrolizdə peptid rabitələri qırılıb amin turşuları alınır.

Qaydalar

  1. 1Amin turşusu molekulunda eyni zamanda −COOH-\text{COOH} (turşu) və −NH2-\text{NH}_2 (əsas) qrupları olur.
  2. 2Hər iki qrupun olması amin turşusuna amfoter xassə verir: həm turşularla, həm qələvilərlə reaksiyaya girir.
  3. 3Ən sadə amin turşusu qlisindir: H2N−CH2−COOH\text{H}_2\text{N}{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}.
  4. 4Peptid (amid) rabitəsi −CO−NH−-\text{CO}{-}\text{NH}--dir; amin turşularının birləşməsindən su ayrılaraq zülal (polipeptid) əmələ gəlir.
  5. 5Zülallar üçün keyfiyyət reaksiyaları: nitrat turşusu ilə sarı (ksantoprotein), Cu(OH)2\text{Cu(OH)}_2 ilə bənövşəyi (biuret) rəng.

Məşq

15 asan · 15 orta · 15 çətin

Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir

AsanOrtaÇətinQarışıq