g10k-2.2· Fəsil 2: Doymuş karbohidrogenlər (alkanlar)· ~13 dəq

Alkanların izomerliyi və adlandırılması

Karbon-skelet izomerliyi və IUPAC nomenklaturası.

İzomerlər eyni molekulyar formullu, lakin atomların müxtəlif birləşmə ardıcıllığına malik maddələrdir. Alkanlarda yalnız karbon-skelet izomerliyi mümkündür: zəncirin quruluşu (düz və ya şaxəli) dəyişir, lakin ikiqat və ya üçqat rabitə, həndəsi fərq yoxdur. İzomerlik C₄H₁₀-dan başlayır: n-butan (düz zəncir) və 2-metilpropan (izobutan) — iki izomer. C₅H₁₂-nin üç, C₆H₁₄-ün beş izomeri var. IUPAC adlandırma dörd addımla aparılır: (1) ən uzun karbon zənciri seçilir — bu ana zəncirdir, uyğun alkanın adını verir (propan, butan, pentan…); (2) ana zəncirə bağlı radikallar müəyyənləşdirilir (CH₃– metil, C₂H₅– etil); (3) zəncir radikala ən yaxın ucdan nömrələnir ki, radikal ən kiçik lokantu alsın; (4) radikal adı ön şəkilçi kimi (lokant + tire + radikal + ana ad) birləşdirilir.

📌Nümunə

Məsələn: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ birləşməsinin ən uzun zənciri 4 karbon (butan); 2-ci karbonda metil radikaldır; ad: 2-metilbutan.

Qrafiklər

Butanın izomerləri: n-butan (düz zəncir) və izobutan (2-metilpropan) — eyni C₄H₁₀ formulu, fərqli quruluş
Butanın izomerləri: n-butan (düz zəncir) və izobutan (2-metilpropan) — eyni C₄H₁₀ formulu, fərqli quruluş

Əsas terminlər

İzomerlər — Eyni molekulyar formullu, lakin atomların müxtəlif birləşmə ardıcıllığına malik maddələr.
Karbon-skelet izomerliyi — Zəncirin quruluşunun (düz və ya şaxəli) dəyişməsi ilə yaranan izomerlik növü; alkanlarda yeganə mümkün izomerlik növüdür — ikiqat/üçqat rabitə və həndəsi fərq yoxdur.
Ana zəncir — IUPAC adlandırmada seçilən ən uzun karbon zənciri; uyğun alkanın adını müəyyən edir (propan, butan, pentan…).
Radikal (əvəzedici) — Ana zəncirə bağlı olan qrup; alkanlarda əsas radikallar: metil (CH3–\text{CH}_3\text{–}) və etil (C2H5–\text{C}_2\text{H}_5\text{–}).
Lokant — Radikalın ana zəncirdə yerləşdiyi karbon atomunun nömrəsi; zəncir radikala ən yaxın ucdan nömrələnir ki, lokant ən kiçik olsun.
IUPAC nomenklaturası — Üzvi birləşmələrin beynəlxalq adlandırma sistemi; alkanlarda: lokant + tire + radikal adı + ana zəncir adı (məs., 2-metilbutan).
İlk alkanlarda izomer sayı
Molekulyar formulİzomer sayıNümunələr
C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}2n-butan; 2-metilpropan (izobutan)
C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}3n-pentan; 2-metilbutan; 2,2-dimetilpropan
C6H14\text{C}_6\text{H}_{14}5n-heksan; 2-metilpentan; 3-metilpentan; 2,2-dimetilbutan; 2,3-dimetilbutan

İzomerlik C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}-dan başlayır. Metan (CH4\text{CH}_4), etan (C2H6\text{C}_2\text{H}_6) və propan (C3H8\text{C}_3\text{H}_8) izomerə malik deyil.

✎CH3–CH(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 birləşməsinin IUPAC adlandırılması
  1. 11. Ana zənciri seç: Ən uzun karbon zənciri 4 karbon atomundan ibarətdir → ana zəncir **butan**.
  2. 22. Radikalı müəyyənləşdir: Ana zəncirə bağlı qrup CH3–\text{CH}_3\text{–}-dir → bu **metil** radikalıdır.
  3. 33. Zənciri nömrələ: Radikala ən yaxın ucdan nömrələməyə başlayırıq. Metil radikalı **2-ci karbon** atomunda yerləşir → lokant = 2.
  4. 44. Adı birləşdir: Lokant + tire + radikal adı + ana zəncir adı: **2-metilbutan**.
🚫Tez-tez səhv

Alkanlarda həndəsi (cis-trans) izomerlik axtarmaq. Alkanlarda YALNIZ karbon-skelet izomerliyi mövcuddur — ikiqat rabitə olmadığı üçün həndəsi izomerlik mümkün deyil.

💡Qeyd

Nömrələməni həmişə radikala ən yaxın ucdan başlat — "ən kiçik lokant" prinsipi. Əgər hər iki uc bərabər məsafədədirsə, əlifba sırasına görə birinci gələn radikala üstünlük verilir.

Qaydalar

  1. 1Alkanlarda yalnız karbon-skelet izomerliyi olur; həndəsi (cis-trans) izomerlik alkanlar üçün mövcud deyil.
  2. 2İzomerlik C₄H₁₀-dan başlayır: butan 2 izomere, pentan 3 izomere, heksan 5 izomere malikdir.
  3. 3IUPAC adlandırmada ən uzun karbon zənciri (ana zəncir) müəyyənləşdirilir və uyğun alkanın adı götürülür.
  4. 4Zəncir radikala ən yaxın ucdan nömrələnir ki, əvəzedici ən kiçik lokantu (nömrəni) alsın.
  5. 5Radikal adı lokantu ilə birlikdə ana adın önünə yazılır: lokant + tire + radikal adı + ana zəncir adı (məs., 2-metilbutan).

Məşq

10 asan · 10 orta · 10 çətin

Hər testdə təsadüfi 10 sual seçilir

AsanOrtaÇətinQarışıq