egc-5.6· Глава 5: Органическая химия· ~13 мин

Аминокислоты и белки

Строение и амфотерность аминокислот, функциональные группы (−NH2-\text{NH}_2 и −COOH-\text{COOH}), пептидная связь, образование белков, денатурация и качественные реакции

Аминокислоты — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержится карбоксильная группа кислотного характера (−COOH-\text{COOH}) и аминогруппа основного характера (−NH2-\text{NH}_2). Наличие обеих групп придаёт им амфотерные (двойственные) свойства: аминокислота реагирует как с кислотами, так и с основаниями. Простейшая аминокислота — аминоуксусная кислота (глицин) H2N−CH2−COOH\text{H}_2\text{N}{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}. Когда карбоксильная группа одной аминокислоты соединяется с аминогруппой другой с выделением воды, образуется пептидная (амидная) связь −CO−NH−-\text{CO}{-}\text{NH}-; соединение множества остатков аминокислот таким образом даёт белок (полипептид). Белки — главный строительный материал живого организма. При нагревании, а также под действием кислот, щелочей или солей природная структура белка нарушается — это называется денатурацией. Для обнаружения белков применяют качественные реакции: с концентрированной азотной кислотой образуется жёлтая окраска (ксантопротеиновая реакция), с Cu(OH)2\text{Cu(OH)}_2 — фиолетовая (биуретовая реакция).

📌Пример

Например: при соединении двух молекул глицина выделяется одна молекула воды и образуется дипептид с пептидной связью −CO−NH−-\text{CO}{-}\text{NH}-.

Графики

Аминокислота: у центрального атома углерода амино- (H₂N–), карбоксильная (–COOH), радикал (R) и водород; две аминокислоты соединяются пептидной связью (–CO–NH–) с выделением воды
Аминокислота: у центрального атома углерода амино- (H₂N–), карбоксильная (–COOH), радикал (R) и водород; две аминокислоты соединяются пептидной связью (–CO–NH–) с выделением воды

Ключевые термины

Аминокислота — Органическое соединение, в молекуле которого одновременно присутствуют карбоксильная (−COOH-\text{COOH}) и аминогруппа (−NH2-\text{NH}_2); простейшая — глицин H2N−CH2−COOHH_2N{-}CH_2{-}COOH.
Амфотерность — Способность аминокислоты реагировать как с кислотами, так и со щелочами благодаря наличию обеих функциональных групп.
Пептидная (амидная) связь — Связь −CO−NH−-\text{CO}{-}\text{NH}-, возникающая между группой −COOH-\text{COOH} одной аминокислоты и группой −NH2-\text{NH}_2 другой с выделением воды.
Белок (полипептид) — Макромолекула, образованная множеством остатков аминокислот, соединённых пептидными связями; главный строительный материал организма.
Денатурация — Нарушение природной пространственной структуры белка под действием нагревания, кислот, щелочей или солей; пептидный скелет при этом может сохраняться.
Цвиттер-ион (внутренняя соль) — Биполярная форма аминокислоты: протон переходит от карбоксила к аминогруппе, давая +H3N−CH2−COO−^+H_3N{-}CH_2{-}COO^-.
Функциональные группы аминокислоты и их реакции
ГруппаСвойствоРеагирует с
−COOH-\text{COOH} (карбоксил)КислотноеNaOH\text{NaOH} (щелочь)
−NH2-\text{NH}_2 (амин)ОсновноеHCl\text{HCl} (кислота)
Обе группы вместеАмфотерноеИ NaOH\text{NaOH}, и HCl\text{HCl}

Глицин с NaOH\text{NaOH} даёт H2N−CH2−COONaH_2N{-}CH_2{-}COONa, с HCl\text{HCl} — соль [H3N−CH2−COOH]+Cl−[H_3N{-}CH_2{-}COOH]^+Cl^-.

Качественные реакции на белки
РеакцияРеагентОкраска
КсантопротеиноваяКонц. HNO3HNO_3Жёлтая
БиуретоваяCu(OH)2Cu(OH)_2Фиолетовая

Ксантопротеиновая реакция основана на нитровании ароматического кольца, биуретовая — на наличии пептидных связей.

✎Молярная масса глицина и массовая доля азота
  1. 1Формула: Глицин H2N−CH2−COOHH_2N{-}CH_2{-}COOH, то есть C2H5NO2C_2H_5NO_2.
  2. 2Молярная масса: M=2⋅12+5⋅1+14+2⋅16=24+5+14+32=75M = 2 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 24+5+14+32 = 75 г/моль.
  3. 3Доля азота: ω(N)=1475⋅100%≈18,7%\omega(N) = \frac{14}{75} \cdot 100\% \approx 18{,}7\%.
✎Молярная масса дипептида (два глицина)
  1. 1Реакция: 2 H2N−CH2−COOH→2\, H_2N{-}CH_2{-}COOH \rightarrow дипептид +H2O+ H_2O, выделяется одна молекула воды.
  2. 2Суммарная масса: 2⋅75=1502 \cdot 75 = 150 г/моль (два глицина).
  3. 3Вычитаем воду: M(дипептид)=150−18=132M(\text{дипептид}) = 150 - 18 = 132 г/моль.
🚫Частая ошибка

При образовании пептидной связи выделяется H2OH_2O, а не NH3NH_3 и не CO2CO_2: аминогруппа остаётся в связи, углерод карбоксила сохраняется.

⚠️Внимание

В линейном полипептиде число связей и число выделившихся молекул воды на единицу меньше числа остатков: kk остатков →\rightarrow (k−1)(k-1) связей, (k−1)(k-1) молекул воды.

⚠️Внимание

При вычислении массы соли нужно вычесть HH и прибавить NaNa: H2N−CH2−COONa=75−1+23=97H_2N{-}CH_2{-}COONa = 75 - 1 + 23 = 97, а не просто 75+2375+23.

💡Заметка

Для доказательства амфотерности должны наблюдаться обе реакции — с NaOH\text{NaOH} (кислотное свойство) и с HCl\text{HCl} (основное свойство); NaCl\text{NaCl} и H2OH_2O с глицином не реагируют.

💡Заметка

Денатурация ≠\neq гидролиз: при денатурации нарушается пространственная структура, пептидный скелет может сохраняться; при гидролизе пептидные связи разрываются и образуются аминокислоты.

Правила

  1. 1В молекуле аминокислоты одновременно содержатся группа −COOH-\text{COOH} (кислотная) и группа −NH2-\text{NH}_2 (основная).
  2. 2Наличие обеих групп придаёт аминокислоте амфотерные свойства: она реагирует как с кислотами, так и со щелочами.
  3. 3Простейшая аминокислота — глицин: H2N−CH2−COOH\text{H}_2\text{N}{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}.
  4. 4Пептидная (амидная) связь −CO−NH−-\text{CO}{-}\text{NH}- образуется при соединении аминокислот с выделением воды, давая белок (полипептид).
  5. 5Качественные реакции на белки: с азотной кислотой — жёлтая окраска (ксантопротеиновая), с Cu(OH)2\text{Cu(OH)}_2 — фиолетовая (биуретовая).

Тренировка

15 лёгких · 15 средних · 15 сложных

В каждом тесте — 10 случайных вопросов

ЛёгкийСреднийСложныйМикс